Kura çekimi, TFF Riva Hasan Doğan Milli Takımlar Kamp ve Eğitim Tesisleri Orhan Saka Konferans Salonu'nda gerçekleştirildi. Kura çekimi sonucunda Denizlispor’un rakibi Trabzonspor oldu. İki müsabaka üzerinden gerçekleştirilecek turda ilk maç Trabzonspor’un sahasında oynanılacak. Ziraat Türkiye Kupası Son 16 Tur ilk maçları 14, 15 ve 16 Ocak 2020, rövanş maçları ise 21, 22 ve 23 Ocak 2020 tarihlerinde oynanılacak.
